O que é o glicidol e quais são seus efeitos na saúde?

Alimentos ricos em gordura podem sofrer a decomposição de alguns compostos quando submetidos a altas temperaturas. De particular interesse para os seus potenciais efeitos cancerígenos são o glicidol e ésteres glicidílicos, bem como o 3-MCPD (3-monocloropropano-1,2-diol) e seus ésteres correspondentes. 

Os ésteres glicidílicos (EG) são formados a partir de acilgliceróis parciais (mono- e diacilgliceróis). Na presença de íons cloreto, pode haver interconversão entre os ésteres de glicidol e de 3-MCPD. Quando ingeridos, são hidrolisados no intestino, gerando glicidol e 3-MCPD.

Os EGs são produzidos submetendo ácidos graxos dos alimentos a altas temperaturas por longos períodos de tempo. Por exemplo, no processo de desodorização no refinamento de óleos vegetais, a hidrólise de triacilgliceróis começa a 200°C e aumenta significativamente acima de 230°C. Da mesma forma, processos como fritar, cozinhar e assar a alta temperatura podem gerar esses compostos. 

Os ésteres de glicidol e 3-MCPD foram encontrados em óleos refinados de palma, arroz, soja, milho, amendoim, coco, canola e girassol; e em produtos feitos com óleos como margarina e manteiga vegetal. Muitos alimentos que são preparados com estes óleos e subsequentemente fritos ou cozidos também contêm tais ésteres, tais como batatas fritas, cereais ou biscoitos.

De particular preocupação foi a descoberta de níveis significativos de EG em fórmulas infantis, uma vez que estes são adicionados com óleos vegetais. Isso levou a um maior controle dos níveis dessas substâncias pelas autoridades alimentares.

Estudos em modelos murinos relatam que o glicidol e o 3-MCPD podem gerar tumores nos rins e outros tecidos.  Portanto, eles foram classificados pela IARC (Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer) como "prováveis" e "possíveis carcinógenos" (grupos 2A e 2B), respectivamente, sendo o glicidol considerado um carcinógeno genotóxico. 

Na União Europeia, foram estabelecidos teores máximos permitidos para gorduras e óleos, sendo estes 1000 μg/kg para EG e 1250 μg/kg para 3-MCPD, e 20 vezes menores para fórmula infantil. Da mesma forma, o Codex Alimentarius possui uma seção destinada a reduzir a formação dessas substâncias nas diferentes etapas da elaboração dos óleos refinados e seus derivados. 

Para a quantificação do EG existem diferentes métodos aceitos propostos pela AOCS (Sociedade Americana dos Químicos de Óleos). Nos métodos de análise indireta, a hidrólise é realizada sob condições ácidas ou alcalinas, seguida de extração para obter glicidol. Este é halogenado para ser quantificado por CG-EM. Também é possível realizar hidrólise enzimaticamente usando uma lipase Candida rugosa. 

As análises diretas permitem quantificar todos os tipos de EG usando CL-EM sem a necessidade de transformação química. Isso envolve a separação prévia dos triacilgliceróis, que é um processo complicado que pode envolver várias etapas de extração e filtração. A necessidade do uso de vários padrões analíticos eleva o custo dessas técnicas, tornando-as inaplicáveis para análises rotineiras. 

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Padrão de glicidol (079-05751). Para uso como padrão de referência, com pureza superior a 98%. 

Padrão de oleato de glicidila> (071-05711). Éster glicidílico com cadeia de 18 carbonos e insaturação em cis no C9. 

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Bibliografia.

Cheng, W. W., Liu, G. Q., Wang, L. Q., & Liu, Z. S. (2017). Glycidyl fatty acid esters in refined edible oils: A review on formation, occurrence, analysis, and elimination methods. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 16(2), 263-281.

FAO/WHO (2019). Code of practice for the reduction of 3-monochloropropane-1, 2-diol esters (3-MCPDEs) and glycidyl esters (GEs) in refined oils and food products made with refined oils CXC 79-2019.  http://www. fao. org/fao-who-codexalimentarius/committees/committee/related-standards/en.

Goh, K. M., Wong, Y. H., Tan, C. P., & Nyam, K. L. (2021). A summary of 2-, 3-MCPD esters and glycidyl ester occurrence during frying and baking processes. Current Research in Food Science, 4, 460-469.