Moléculas orgânicas que são utilizadas como catalisadores

Desde que se estabeleceu a palavra catalisador na década de 1830 até os dias atuais, são muitas as pesquisas que têm sido realizadas sobre os compostos que pertencem a este grupo tão heterogêneo. Os catalisadores são aquelas substâncias que variam a velocidade de uma reação, sendo este um efeito puramente cinético. Os diferentes procesos que utilizam catalisadores, são classificados segundo a natureza dos mesmos e em relação aos reagentes, havendo quatro grandes grupos, a catálise homogênea, a catálise heterogênea, a organocatálise e a catálise enzimática.

Sem dúvida, os catalisadores são utilizados com muita frequência para otimizar as reações de síntese química, tanto em indústria, como nas reações de química fina. Para os pesquisadores é muito importante contar com substâncias que sejam capazes de catalisar as reações em estudo de maneira eficaz e sejam seletivos para acelerar a reação de obtenção dos produtos desejados. A empresa Wako, que desenvolve reagentes para laboratório clínico, também tem à sua disposição algumas substâncias orgânicas desenhadas para actuar como catalisadores de diferentes processos; neste articulo comenta-se a utilidade de algumas destas moléculas orgânicas.

O professor Maruoka, da Universidade de Kyoto, projetou os chamados catalisadores de Maruoka, que são catalisadores quirais de transferência de fase. Na estrutura química destas moléculas orgânicas são encontrados dois anéis de binaftilo unidos a sais de espiro amônio ativos:

• O catalisador de Maruoka SS-Trifluorofenil, em forma de bromuro, é o Bromuro de (S, S) -3,4,5-Trifluorofenil-NAS. Esta substância mostra uma grande atividade catalítica e uma alta enantiosseletividade em aniquilação assimétrica de α-aminoácidos.

• O catalisador de Maruoka RR-Bistrifluorofenil, como derivado de bromuro, é o Bromuro de (R, R) -3,5-Bistrifluorofenil-NAS, composto capaz de catalisar a reação alcoólica de derivados de glicina com aldeídos, de onde se obtém os derivados β-hidroxilados de α-aminoácidos, que são importantes unidades quirais de proteínas biologicamente ativas. Quando se usa se usa o catalisador de Maruoka para esta reação, os isômeros E, que são o principal produto, se obtém com uma grande enantiosseletividade.

O catalisador de acilação de Kawabata é o éster de octilo do ácido 2’,5’-[4- (N-pirrolidinil) piridina]bis[ (2-acetilamido) -3- (1H-indol-3-il) ]propiônico. Usando este reagente como catalisador se consegue que a reação de acilação, em derivados de glicose com grupos hidróxilos na posição 4, ocorra de maneira quimio e regioseletiva. O uso do catalisador de Kawabata evita a realização dos passos de proteção e desproteção de outros grupos hidróxilos que deve acontecer utilizando-se outros catalisadores e elimina os produtos de diacilação que se obtém por exemplo com o uso da catálise enzimática. O catalizador Kawabata pode ser utilizado também como um procedimento de proteção do grupo hidroxilo da posição 4 dos derivados de acúcares e os glicosídeos.

VER TAMBÉM: Química Verde. Parte 2: reagentes catalisadores

Outras moléculas orgânicas usadas como catalisadores são os derivados do aza-adamantano chamados AZADO e 1-Me-AZADO. Estes compostos podem catalisar a oxidação de álcoois e são radicais de nitroxilos estáveis, o 2-aza-adamantano-N-oxilo [AZADO] e o 1-metil-2-aza-adamantano-N-oxilo [1-Me-AZADO]. Com estes catalisadores se podem substituir os catalisadores das reações de oxidação tradicional que são, por exemplo, o ácido crômico tradicionais que são, por exemplo, o ácido crômico, reagentes que contenham iodeto hipervalente e o rutênio, todos eles trazem problemas de operabilidade das reações e/ou são tóxicos.

Com o AZADO e 1-Me-AZADO, se consegue a oxidação dos álcoois de maneira eficiente, podendo-se inclusive oxidar álcoois com impedimento estérico ao seu correspondente derivado carbonílico, reação que não se produz com outros catalisadores mais volumosos usados tradicionalmente. Como outras vantagens destes catalisadores, pode-se mencionar com a adição de quantidades muito pequenas, em ocasiões 20 vezes menor que outros catalisadores, se consegue a oxidação e que a estabilidade do anel e adamantano contribui para a durabilidade destes compostos.

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Bibliografia:

1) Bredig, Ulraanns Enzykl. d. techn. Chem., 6, 670, 1909.

2) T. Ooi, M. Kameda, H. Tannai, K. Maruoka : Tetrahedron Lett., 41, 8339 (2000).

3) T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka : Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4542 (2002).

4) Kawabata, T., Muramatsu, W., Nishio, T., Shibata, T. and Schedel, H., J. Am. Chem. Soc., 129, 12890 (2007).

5) Shibuya, M., Tomizawa, M., Suzuki, I., Iwabuchi, Y., J. AM. Chem. Soc., 128, 8412-8413 (2006)

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